比起顺应民意、随波逐流的张伯伦，丘吉尔更愿意坚持内心的主张，哪怕代价是失去权力，从1929年算起，丘吉尔在野的时间长达十年之久。 那么，丘吉尔敢于对抗"主流民意"的底气是什么？安德鲁·罗伯茨的《丘吉尔传：与命运同行》给出了不少线索。
首先，我们需要考虑他的阶级背景。丘吉尔出身贵族家庭，先祖约翰·丘吉尔（John Churchill）因军功被封为马尔伯勒公爵，是英国历史上最有权势的政治家之一。在丘吉尔那个时代，英国的贵族阶级普遍傲慢、自信。这种特质在一心向祖先看齐的丘吉尔身上，表现得尤为突出。
贵族的这种自信有时会让人刚愎自用，不过，这种品格有时也会使其坚持己见，"不太在意更低阶层的人对他们的看法。"密友F.E.史密斯曾这样形容丘吉尔，"他的大脑可以屏蔽任何不自信。"
历史学家安德鲁·罗伯茨不无道理地指出：
"如果没有自己的阶级背景所赋予的那种不可征服的自信，他就有可能会按照20世纪30年代的政治环境调整自己的政治原则，而不是对这一想法不屑一顾。他从不需要去承受作为中产阶级的那种毕恭毕敬或社交焦虑，原因很简单：他不是中产阶级。那些令人尊敬的中产阶级认为重要的东西，对于一个在布莱尼姆宫出生的孩子来说并不重要。"
从某种程度上说，张伯伦正是中产阶级商人政治家的典型，循规蹈矩、冷静严肃，但过于迎合"主流民意"，以至于面对时代的严峻挑战优柔寡断。
丘吉尔则不然，贵族背景使他桀骜不驯、特立独行，他不觉得有必要去迎合民意，特别是当他发现这种民意不符合英国的长远利益之时，他选择"蔑视"民意。
其次，丘吉尔不是职业官僚。除了政治家身份，他还是成功的畅销书作家、演讲家。单是《第一次世界大战回忆录》第四卷就给他带来了2000英镑的预付款。
此外，多卷本的《马尔伯勒传》给他带来了高达2万英镑的巨额预付款，这笔钱相当于今天的100万英镑。
1929年9月，丘吉尔曾给妻子写过一封信。信中，他列出了自己自卸任以来的收入，其中包括7700英镑的预付款，1875英镑的报纸文章稿费，300英镑的演讲费，以及2750英镑的还未写的即将在加拿大、美国发表的文章稿费，还有9200英镑的股票利润。
仅在三个月里，这一数字就达到21825英镑，折合今天的109万英镑。丘吉尔的收入来源广泛，完全可以不吃政治饭，更不必说看上级、同僚的脸色行事。思想独立的前提是经济独立，这句话放在丘吉尔身上非常贴切。
安德鲁·罗伯茨敏锐地观察到，"丘吉尔的退路很多——他在政治之外还有许多不同的兴趣，这意味着他可以比大多数职业政客更超然地看待政治，因此，不会做出其他人为了获得职位或继续执政而做出的妥协。"
不同于当时的官僚政客，他看到自己不喜欢的事实就会说出来，即使这些真相不受人欢迎。用他自己的话说，"在政治上，我总是更愿意接受自己内心的指引，而不是考虑公众的感受。"这种"不合时宜的"做法后来成为他东山再起的资本。安德鲁·罗伯茨说得好，英国人在1940年选择信任丘吉尔，不是因为他一贯正确，甚至不是因为他大体上正确，而是因为他们知道，丘吉尔曾为自己的信仰勇敢地战斗过，而许多更为自己打算的政客却没有。
丘吉尔标志性的V字手势，他用这个手势表达这样的信念：决不投降，决不屈服！
丘吉尔比同时代的人更深刻地认识到，民意如同潮水，来去无常。比起无原则地迎合民意，直面现实、说出不受欢迎的真相，更能体现出对民众的尊重。
他也洞悉到民选政府的一大缺陷，"民主政府会选择在阻力最小的路线上随波逐流，采取最短视的政策，用小恩小惠和救济收买人心，用甜言蜜语和陈词滥调为自己扫清道路"。
即使放在西方当代的语境中，这个论断也不过时。我们不能说丘吉尔对民主政治不抱有信心，毋宁说，他认为民主政治的良性运转对民情秩序有着较高的要求。
在他看来，政治家一味迎合民意，选民图一时的安逸、福利，对未来不闻不问显然降低了民主治理的品质。从这个角度看，丘吉尔是民主制的诤友，而非敌人。 政治世家大概都会留下一些家学，供后人揣摩、领悟，丘吉尔也不例外。1937年，他送给自己的教子，未来的第十一代马尔伯勒公爵布德福德勋爵一句忠告，"永远不要把领导力和受欢迎程度混为一谈。"
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